純潔的吉姆是個害怕女性的萬年處男。在30歲生日的前一天晚上，他下定決心要找到機會證明自己的男人魅力，於是他和自大的好友艾力克斯一同出發獵豔。 他們在派對上遇到一對美麗的姊妹─凱蒂和露露。正當他們以為這兩個女人是天上掉下來的禮物時，卻不知道這兩個致命的美女想奪走的可不只是吉姆的童貞。原來想要破處是這麼危險的一件事！...

赛尔(萨姆·赖利SamRiley饰)是一个追寻灵感，渴望遨游的年轻作家，迪安·莫里亚蒂（加内特·赫德兰GarrettHedlund饰）则是个风流率性，曾几进监狱的不安少年，还娶了16岁的浪荡姑娘玛丽露（克里斯汀·斯图尔特KristenStewart饰）为妻。然而赛尔十分喜欢迪安充满激情的生活，迪安则钦佩赛尔的风度与学识，三个迷恋自由的年轻人结识后，很快便决定抛下生活，一同行走在路上。他们一路搭便车...